Tersebutlah sebuah kerajaan kecil yang bernama Kraton Pengging. Pada masa dahulu Kraton Pengging adalah daerah bawahan atau kekuasaan Kerajaan Majapahit.
Sebagai penguasa Kraton Pengging adalah Prabu Sri Makurung Handayaningrat. Prabu Sri Mangkurung Handayaningrat menikah dengan Ratu Pembayun, putri Prabu Brawijaya V Raja Majapahit. Dari pernikahan tersebut menurunkan tiga orang putra sbb:
1. Raden Kebo Kanigara
2. Raden Kebo Kenanga
3. Raden Kebo Hamiluhur
Pada masa akhir pemerintahan Prabu Sri Makurung Handayaningrat hampir berbarengan dengan berakhirnya pemerintahan Prabu Brawijaya V. Runtuhnya kerajaan Majapahit digantikan dengan berdirinya kerajaan Demak Bintara. Kerajaan kerajaan kecil yang dahulu menjadi daerah bawahan Majapahit diperintahkan untuk mengakui kekuasaan kerajaan Demak, salah satunya Kerajaan Pengging. Tetapi kerajaan Pengging menolak menjadi wilayah bawahan Demak. Hingga berakibat terbunuhnya Prabu Sri Makurung Hanyaningrat oleh Sunan Ngudung.
Setelah Prabu Handayaningrat wafat, Pengging sempat mengalami kekosongan pemerintahan karena Raden Kebo Kanigara tidak berambisi menjadi Penguasa Pengging, beliau malah pergi mengembara bertapa ke Gunung Telamaya dan Merapi dan memperdalam ilmu spiritual.
Dan akhirnya Raden Kebo Kenongo tampil menjadi Sesepuh wilayah Pengging dengan gelar Ki Ageng Handayaningrat, dan lebih terkenal Ki Ageng Pengging.
Ki Ageng Pengging tekun dalam mengelola sawahnya, juga tekun bertapa dan olah kanuragan disamping itu beliau dikenal rakyatnya sebagai Penguasa yang sederhana, arif bijaksana, suka membantu rakyatnya serta bersedekah. Pemerintahannya masyhur hingga terdengar ke Kerajaan Demak. Kemudian Pemerintah Demak mengirimkan pesan kepada Ki Ageng Pengging untuk menghadap Raja Demak sebagai tanda kesetiaan kepada Kerajaan Demak tetapi Ki Ageng Pengging tidak mau menghadap raja.
Pada awalnya Ki Ageng Pengging berkeinginan untuk hidup melajang selamanya hingga pada suatu malam dalam tapa brata nya beliau memperoleh petunjuk / sasmita untuk menikah dengan Rara Alit Tajug Inten putri Raden Harya Gugur, putra Prabu Majapahit. Karena kelak lewat perantara beliaulah akan lahir Raja besar yang akan menurunkan Raja Raja Tanah Jawa.
Setelah menerima sasmita, keesokan harinya beliau menemui saudara seperguruannya yaitu Ki Ageng Tingkir dan menceritakan tentang sasmita nya dan bagaimana jalan keluarnya karena dalam sasmita tergambar jelas wajah Rara Alit.
Kemudian Ki Ageng Tingkir menyarankan untuk menemui Raden Haryo Gugur di Pedukuhan Gugur. Selanjutnya Ki Ageng Pengging didampingi Ki Ageng Tingkir berangkat ke Pedukuhan Gugur, tetapi terlebih dahulu mampir ke Padepokan Ki Ageng Butuh dan ternyata kebetulan ada pula Ki Ageng Ngerang. Kemudian Ki Ageng Pengging menuturkan tujuannya ke Pedukuhan Gugur, Kawan kawannya mendukung keinginan Ki Ageng Pengging untuk mempersunting Rara Alit.
Akhirnya mereka berempat satu perguruan berangkat ke Pedukuhan Gugur. Dalam perjalanan sampai di hutan Jatisari ternyata secara kebetulan mereka bertemu dengan Raden Haryo Gugur beserta putri beliau Rara Alit. Dan lebih anehnya lagi ternyata Raden Haryo Gugur juga mendapat sasmita yang sama yaitu menikahkan putrinya dengan Ki Ageng Pengging.
Kemudian Raden Haryo Gugur mengajak mereka berempat ke Padepokannya untuk membicarakan persiapan pernikahan Rara Alit & Raden Kebo Kenongo.
Tidak lama kemudian di Padepokan Raden Haryo Gugur dilaksanakan pernikahan antara Raden Kebo Kenongo dan Rara Alit.
Setelah menginap selama beberapa hari di Dukuh Gugur, Ki Ageng Pengging dan istrinya memohon ijin untuk kembali ke Pengging. Kepulangannya didampingi para sahabatnya.
Beberapa bulan kemudian Rara Alit atau Nyai Ageng Pengging mengandung. Betapa gembira nya Ki Ageng Pengging mendengar berita bahagia tersebut. Hingga kemudian pada tanggal 18 Jumadilakhir tahun Dal mongso kawolu menjelang subuh lahir bayi laki laki berparas menawan yang diberi nama Mas Karebet. Kelak beberapa tahun kemudian Mas Karebet menjadi seorang Raja besar di Kerajaan Pajang dengan gelar Sultan Hadiwijaya.
Dan cucu Sultan Hadiwijaya dari Pangeran Benowo yaitu Ratu Mas Hadi, menjadi garwa permaisuri Panembahan Hadi Hanyokrowati melahirkan Sultan Agung Hanyokrokusumo Raja Mataram Islam.
Dua tahun setelah kelahiran Mas Karebet, Pasukan Demak menyerang kerajaan Pengging Ki Ageng Kebo Kenanga wafat karena tertusuk keris Sunan Kudus. 40 kemudian Nyai Ageng Kebo Kenanga wafat menyusul suaminya.
